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グルコース (glucose) は代表的な単糖のひとつ。デキストロース (dextrose)、ブドウ糖(葡萄糖)とも呼ばれる。Glcのほか、ドイツ語 Traubenzucker(Trauben ブドウ、Zucker 糖)から Tz とも略記される。ヘキソース(六炭糖)、アルドースに分類される(すなわち、アルドヘキソースである)。人間をはじめ動物や植物の活動のエネルギーになる物質の一つである。光学活性物質であり、天然に大量に存在するのは D体である。

◆ 構造

水溶液中では、以下の 3 種類の構造が一定の割合で存在する平衡状態となっている。

水中において平衡状態に達したとき、グルコースはほぼ α-グルコース(α-ピラノース、38%、上図左)と β-グルコース(β-ピラノース、62%、上図右)の形で存在しており、他の異性体(フラノース、鎖状体(上図中央))は合わせても 1% に満たない(注:ピラノースは 6員環、フラノースは 5員環の環状ヘミアセタールである)。

α-ピラノース と β-ピラノース は、再結晶の溶媒や条件をきちんと選べば、それぞれの純品の結晶を作り分けることができる。その純品の結晶を水に溶かすと、平衡状態へ移行する過程で旋光度の変化がみられる。この現象は変旋光と呼ばれる。

Image:D-glucose-chain-2D-Fischer.png|D-グルコースの鎖状構造のフィッシャー投影式

Image:D-glucose-chain-2D-skeletal-numbers.png|D-グルコースの鎖状構造

Image:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|α-D-グルコピラノース

Image:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|β-Dグルコピラノース

Image:D-glucose-chain-3D-balls.png|鎖状構造: 球棒モデル

Image:D-glucose-chain-3D-vdW.png|鎖状構造: 空間充填モデル

Image:Alpha-D-glucose-3D-balls.png|α-D-グルコピラノース

Image:Beta-D-glucose-3D-balls.png|β-D-グルコピラノース

◆ 物理的性質

常温常圧で白色の粉末状の結晶。水に溶けやすい。甘味がある。

◆ 化学的性質

◇ 還元性

グルコースは水溶液中ではごく一部が鎖状構造となっている。この構造の末端にはアルデヒド基が存在するため、グルコース水溶液は還元性を示す。水溶液中でアルデヒド基をもつ単糖はアルドースと呼ばれる。

◇ 発酵

グルコースは、チマーゼと呼ばれる酵素群によりエタノールと二酸化炭素に分解される。この反応をアルコール発酵という。

: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

◆ 所在・製法

グルコースは果実・蜂蜜・体液中に遊離して存在している。

◆ 利用

・ 医薬品として様々な濃度(5%, 20%, 50% など)のブドウ糖注射製剤が複数の製薬会社より製造・販売されている。日本薬局方にも記載され、ブランドとしてでなく「局方品」として調剤されることが多い。医療現場では、しばしば「5プロ糖」「ツッカー」(ドイツ語の「Zucker 糖」に由来)と呼ばれる。

・ 糖尿病治療薬の過量服用などで低血糖になった際などには、携帯したブドウ糖顆粒の経口摂取がしばしば行われる。ショ糖では血中のブドウ糖濃度は速やかに上昇しないため、ブドウ糖の摂取が好ましい。

・ 血液内のブドウ糖濃度(血糖値)は、健常なヒトの場合空腹時血糖値でおおよそ80-100mg/dl程度、食後は若干高い値を示す。血糖値の異常については糖尿病、耐糖能異常を参照。

◆ おもな誘導体

・ キノボース(6-デオキシグルコース)キナの樹皮の配糖体

・ パラトース(3,6-デオキシグルコース)サルモネラ菌のリポ多糖

誘導体ではないが、グルコースは以下のようなオリゴ糖や多糖の構成単位である。グルコースを構成単位とする多糖の総称をグルカンと称する。

・ マルトース

・ スクロース

・ ラクトース

・ セロビオース

・ トレハロース

・ シクロデキストリン

・ グリコーゲン

・ アミロペクチン

・ アミロース

・ デンプン

・ セルロース

◆ 関連項目

・ 炭水化物

・ 解糖系

・ 希少糖

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